2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose | 1259316-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(4-methoxyphenoxy)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1259316-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: GADAGVGLMONYLR-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-methoxyphenyl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 以92%的产率得到4-Methoxyphenyl-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 、 4-甲氧基苯酚 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING NUCLEOSIDE TETRAPHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES DU NUCLÉOSIDE TÉTRAPHOSPHATE
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2009102928A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides compounds and methods for making adenosine-ribofuranoside tetraphosphate compounds. The compounds are contemplated to have activity at the P2Y receptor and may be used in the treatment of medical disorders such as cystic fibrosis and upper respiratory disorders.
• O-Aryl α,β-d-ribofuranosides: Synthesis &amp; highly efficient biocatalytic separation of anomers and evaluation of their Src kinase inhibitory activity
  作者：Raman K. Sharma、Sukhdev Singh、Rakesh Tiwari、Deendayal Mandal、Carl E. Olsen、Virinder S. Parmar、Keykavous Parang、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.057

  日期：2012.12

  A series of peracetylated O-aryl α,β-d-ribofuranosides have been synthesized and an efficient biocatalytic methodology has been developed for the separation of their anomers which was otherwise almost impossible by column chromatographic or other techniques. The incubation of 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-aryl-α,β-d-ribofuranoside with Lipozyme® TL IM immobilized on silica led to the selective deacetylation

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。