apoptolidin A C2'-O-C3'-O-C20-O-trisacetate | 1191090-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: apoptolidin A C2'-O-C3'-O-C20-O-trisacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-[[(3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,17S,18S,20S)-20-[(R)-acetyloxy-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]methyl]-17-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2-oxo-1-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-10-yl]oxy]-5-methoxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1191090-87-5
• 化学式: C₆₄H₁₀₂O₂₄
• 分子量: 1255.5
• InChiKey: NAALFDWMPYIPTF-AGBIPGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (8E,10E,12R,13R,14E,16E,18E)-12-羟基-13-甲基-20-氧代氧杂环二十-8,10,14,16,18-五烯-2,4,5-三基 在 Boc-Pmh-D-Pro-Aib-D-Trp(Boc)-D-Phe-OMe 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 以10%的产率得到apoptolidin A C2'-O-C20-O-C4'''-O-trisacetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于肽的催化剂对 Apoptolidin A 进行位点选择性多样化的方法

  摘要：

  我们报告了基于肽的催化剂在 apoptolidin A ( 1 )的位点选择性修饰中的应用，apoptolidin A 是一种在 E1A 转化细胞系中对诱导细胞凋亡具有显着选择性的试剂。该方法的关键是开发了一种适用于在平行反应中筛选数十种催化剂的检测方法，这些反应只需使用微克量的起始材料即可进行。使用该测定法，鉴定了提供独特产物分布的催化剂（例如11和ent - 11），不同于使用简单催化剂（N,N-二甲基-4-氨基吡啶（10）） 被雇佣。然后用优选的催化剂进行制备反应，以便可以分离和表征独特的、均质的凋亡素类似物。从这些研究中，获得了三种新的凋亡素类似物 ( 12 - 14 )，每种在酰基取代基的位置或附加到天然产物支架上的乙酸酯基团的数量上都不同。然后使用基于 H292 人肺癌细胞系的生长抑制试验对新的凋亡素类似物进行生物学评价。新的类似物表现出与凋亡素 A 相当的活性。

  DOI：

  10.1021/np9004932