(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S)-3,5-dihydroxy-2,4,8-trimethylundec-9-ynoyl)oxazolidin-2-one | 808766-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S)-3,5-dihydroxy-2,4,8-trimethylundec-9-ynoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 808766-14-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: HAFWZDMFDLXMRK-PACCEGMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S)-3,5-dihydroxy-2,4,8-trimethylundec-9-ynoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-yn-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((6,6-dibromo-4-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 Sn(OTf) 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S)-3,5-dihydroxy-2,4,8-trimethylundec-9-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肯多霉素的全合成：宏观−C−糖苷化方法

  摘要：

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja0447154