(S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(4-bromophenyl)-1-diazobutan-2-one | 622865-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(4-bromophenyl)-1-diazobutan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4Z)-1-(4-bromophenyl)-4-diazo-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 622865-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 368.23
• InChiKey: NQQBBUHCWLGUIK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(4-bromophenyl)-1-diazobutan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-methyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[3'-chloro(1,1'-biphenyl)-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-(4-bromophenyl)-1-diazobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143

文献信息

• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Method and compositions for identifying anti-hiv therapeutic compounds
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20070190523A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods and compositions for identifying compounds having therapeutic activity against human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及用于鉴定具有治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性的化合物的方法和组合物。
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19