2-(2-bromophenyl)-4,7-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole | 1187828-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4,7-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1187828-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: DALWBKCTFALXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-4,7-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(o-tolyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  磁性MOF-199催化的C-C偶联/环化和氧化反应合成双核异喹啉和吡啶融合的苯并咪唑-4,7-二酮

  摘要：

  通过可循环的铜催化偶联和环化，然后氧化，开发了一种新的双核异喹啉和吡啶稠合的苯并咪唑-4,7-二酮合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900635
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-1,4-二甲氧基苯 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以64%的产率得到2-(2-bromophenyl)-4,7-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  磁性MOF-199催化的C-C偶联/环化和氧化反应合成双核异喹啉和吡啶融合的苯并咪唑-4,7-二酮

  摘要：

  通过可循环的铜催化偶联和环化，然后氧化，开发了一种新的双核异喹啉和吡啶稠合的苯并咪唑-4,7-二酮合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900635

文献信息

• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Transition metal-free construction of trinuclear N-fused hybrid scaffolds by double nucleophilic aromatic substitution under microwave irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Ho-Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1039/c9gc03410b

  日期：——

  under microwave irradiation triggers double C(sp2)–N coupling to form trinuclear N-fused hybrid scaffolds. A reaction pathway involving nucleophilic aromatic substitution (SNAr) accompanied by ammonia evolution is proposed as a key step of this transition metal-free process.

  在碱的存在下，在微波辐射下用2-氨基唑处理2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）-苯并咪唑触发双重C（sp 2）-N偶联，形成三核N融合杂化支架。涉及亲核芳香取代反应途径（S Ñ伴随氨进化Ar）的提议作为该过渡不含金属的过程的一个关键步骤。
• Synthesis of 2-Aminoquinazoline- and 2-Aminopyrimidine-Fused Hybrid Scaffolds by Copper-Catalyzed C(<i>sp</i> ² )-N Coupling and Cyclization Followed by Oxidation
  作者：Jung Pyo Kwak、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000427

  日期：2020.6.23

  An unprecedented synthesis of N‐fused hybrid scaffolds has been developed by initial copper‐catalyzed C–N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)‐ and 2‐(2‐bromovinyl)‐4,7‐dimethoxybenzimidazoles with cyanamide as a building block followed by oxidation. Further challenges on the construction of amino‐group‐containing polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using this method are expected.

  通过初始铜催化的C–N偶联和2‐（2‐溴代芳基）‐和2‐2‐（2-溴乙烯基）‐4,7‐二甲氧基苯并咪唑与氰胺的环化反应，开发了N融合杂化支架的空前合成。结构单元，然后进行氧化。使用这种方法在构建含氨基的多核N融合杂种支架方面将面临更多挑战。
• Synthesis of aryl ring-fused benzimidazolequinones using 6-exo-trig radical cyclizations
  作者：Eoin Moriarty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.023

  日期：2009.9

  The preparation of alicyclic ring-fused tetracyclic and pentacyclic benzimidazoles containing one and two fused aryl rings, respectively, is achieved conveniently in three steps, including Bu3SnH-mediated 6-exo-trig cyclization of sigma-aryl radicals generated from 1-allyl-2-(omega-bromoaryl)benzimidazoles. Inclusion Of 4,7-dimethoxy substituents on the radical precursors allows access to aryl ring-fused benzimidazolequitiones, a Unique family of potential bioreductive anti-cancer agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted benzimidazo[2,1-a]isoquinolines and its condensed analogues using Pd(0)-catalyzed cyclization/C–H activation
  作者：Sukla Nandi、Shubhankar Samanta、Susovan Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.162

  日期：2010.10

  An efficient route for the synthesis of benzimidazo[2,1-a]isoquinolines and its condensed analogues has been developed via the palladium-catalyzed cyclization/C-H activation of N-allyl and N-methallyl derivatives of benzimidazoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.