(2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-formyl-2-methoxymethoxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 153198-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-formyl-2-methoxymethoxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 153198-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: KWQJLBPXHUAPFP-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-formyl-2-methoxymethoxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-dodecyl-2-(methoxymethoxy)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-1-(methoxycarbonyl)-2-(methoxymethoxy)-methylpiperidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,6R)-3-Benzyloxy-6-formyl-2-methoxymethoxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6