6-chloro-9-(2-O-acetyl-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 156420-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-9-(2-O-acetyl-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• CAS: 156420-35-8
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₄O₅
• 分子量: 571.032
• InChiKey: LUPPCZAOPAMJCQ-JVYBIVSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2-O-acetyl-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-chloro-9-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyl tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-chloro-9-(2-O-acetyl-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260