ethyl 2-(4-cyanopropyl)-2-propenoate | 1228539-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanopropyl)-2-propenoate
• 英文别名: 2-(3-cyanopropyl)propenoic acid ethyl ester；Ethyl 5-cyano-2-methylidenepentanoate；ethyl 5-cyano-2-methylidenepentanoate
• CAS: 1228539-11-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LDJJTFODCKJFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-cyano-2-(diethoxyphosphoryl)pentanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(4-cyanopropyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl α-Cyanoalkyl β-Substituted Acrylates by the HWE Olefination of Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl) Cyanoalkanoates

  摘要：

  Ethyl -cyanoalkyl -substituted acrylates 5a-i were prepared in good yields on a synthetic scale by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of the corresponding ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl) cyanoalkanoates 3a-c using different aldehydes and anhydrous potassium carbonate in dry THF at reflux.

  DOI：

  10.1080/10426500902915499

文献信息

• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。
• An Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl α-Cyanoalkyl β-Substituted Acrylates by the HWE Olefination of Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl) Cyanoalkanoates
  作者：B. Toumi、A. Samarat、A. Harizi、H. Amri

  DOI：10.1080/10426500902915499

  日期：2010.2.23

  Ethyl -cyanoalkyl -substituted acrylates 5a-i were prepared in good yields on a synthetic scale by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of the corresponding ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl) cyanoalkanoates 3a-c using different aldehydes and anhydrous potassium carbonate in dry THF at reflux.