Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(2-mercapto-6,8-dimethyl-7,9-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-f][1,3,5]triazepin-4-yl)-pentyl ester | 58911-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(2-mercapto-6,8-dimethyl-7,9-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-f][1,3,5]triazepin-4-yl)-pentyl ester
• CAS: 58911-54-9
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₁₂S
• 分子量: 599.576
• InChiKey: SJRUOZWJYYOPKD-NRSFXHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  211.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以87%的产率得到Acetic acid (1S,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(2-mercapto-6,8-dimethyl-7,9-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-f][1,3,5]triazepin-4-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XIX. Reaction of D-gluconyl isothiocyanate with diamines or enamines.

  摘要：

  苯乙酰异硫氰酸酯（1a）与二胺反应，以良好产率得到了1-取代的3-苯乙酰基硫脲（3a-d）。尝试在这些产物中通过热条件或碱性条件进行环合反应未能成功。然而，3a在室温下经Ac2O-H3PO4处理得到了环合产物（5a）。D-葡糖酰异硫氰酸酯（1b）与邻苯二胺（2a）或二氨基嘧啶（2b, c, e, f）的类似反应分别以合理产率得到了D-葡糖五元苯并三氮杂环庚-2-硫酮（7a）或D-葡糖五元嘧啶并三氮杂环庚-2-硫酮（7b, c, e, f）。1b与乙基3-氨基巴豆酸酯或6-氨基-1,3-二甲基脲反应分别得到了D-葡糖五元硫嘧啶（8b）或D-葡糖五元嘧啶并[4,5-d]嘧啶（9b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1832