[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl [(2S,3S,5R)-2-formyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate | 116944-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl [(2S,3S,5R)-2-formyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 116944-97-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₁₀O₁₇P₂
• 分子量: 858.609
• InChiKey: MKDQTOARAKQBQU-JRTAHDHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  381.87
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl [(2S,3S,5R)-2-formyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 生成
  参考文献：
  名称：

  通过同位素稀释气相色谱质谱法定量 DNA 和细胞中 2-脱氧核糖氧化的 2-脱氧核糖内酯和核苷 5'-醛产物：γ-辐射和 Fe2+−EDTA 的差异效应

  摘要：

  DNA 中 2-脱氧核糖的氧化已成为 DNA 氧化损伤细胞毒性的关键决定因素，每个碳的氧化都会产生独特的亲电子产物谱。我们开发并验证了一种同位素稀释气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 方法，用于严格定量两种主要的 2-脱氧核糖氧化产物：1'-氧化的 2-脱氧核糖内酯脱碱基位点和核苷 5' 5'-氧化化学的-醛。该方法需要消除这些产物分别为 5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 (5MF) 和糠醛，然后用五氟苯肼 (PFP​​H) 衍生化，添加同位素标记的 PFPH 衍生物作为内标，提取衍生物，并通过 GC-MS 分析进行定量。该方法的精密度和准确性通过含有 2-脱氧核糖内酯和核苷 5'-醛损伤的寡脱氧核苷酸进行验证。此外，在对照研究中利用了烯二炔抗生素、新制癌素和加利车霉素 γ(1)(I) 的明确定义的 2-脱氧核糖氧化化学，新制癌素每 10( 6) nt per microM 根据其已建立的次要

  DOI：

  10.1021/ja910928n

文献信息

• KAWABATA, HIROSHI;TAKESHITA, HIROSHI;FUJIWARA, TSUYOSHI;SUGIYAMA, HIROSHI+, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N2, C. 4263-4266
  作者：KAWABATA, HIROSHI、TAKESHITA, HIROSHI、FUJIWARA, TSUYOSHI、SUGIYAMA, HIROSHI+

  DOI：——

  日期：——