(2R,3S,3aS,6aR)-2-{3-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]hexahydrocyclopenta[c]isoxazol-1-yl}-2-phenyl-ethanol | 845276-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,6aR)-2-{3-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]hexahydrocyclopenta[c]isoxazol-1-yl}-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(3S,3aS,6aR)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazol-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 845276-48-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: HETKMIUYZKBAGK-KIHHCIJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  535.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,6aR)-2-{3-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]hexahydrocyclopenta[c]isoxazol-1-yl}-2-phenyl-ethanol 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6aR)-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]hexahydrocyclopenta[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内不对称 [2+3] 环加成立体选择性合成与 Pyrinodemin 生物碱家族相关的双环异恶唑烷

  摘要：

  双环异恶唑烷 21，pyrinodemins 的合成中间体，使用新的苯基甘氨醇衍生的恶唑啉 N-氧化物的不对称分子内 [2+3] 环加成分六步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836049
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,5aR,8aS)-5-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]-3-phenylhexahydro-1,4-dioxa-3a-azacyclopenta[c]pentalene 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3S,3aS,6aR)-2-{3-[2-(4-methoxyphenylmethyloxy)ethyl]hexahydrocyclopenta[c]isoxazol-1-yl}-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j