ethyl 1,3-dibutyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1123141-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,3-dibutyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,3-dibutyl-2,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,3-dibutyl-2,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1123141-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: NTESWRACNDOTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 正丁胺 、 丙炔酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到ethyl 1,3-dibutyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称电子缺陷炔烃与胺和甲醛的多组分反应的发展，范围和机理。

  摘要：

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200801471

文献信息

• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。