(S)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol | 532394-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (5S)-6,6-dimethyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 532394-59-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MUYCRLRQMTYYEE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol 、 (2S)-2-[(10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到17-(2-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛的新型通用α-区域选择性和高度对映选择性异戊二烯化

  摘要：

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ja029700p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  醛的新型通用α-区域选择性和高度对映选择性异戊二烯化

  摘要：

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ja029700p