ethyl (3-trimethylsilyl)-4-pentenoate | 119554-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3-trimethylsilyl)-4-pentenoate
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)-4-pentenoic acid ethyl ester；ethyl 3-trimethylsilylpent-4-enoate
• CAS: 119554-74-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: BWZNCQMWEJSNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-trimethylsilyl)-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Trimethylsilylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：烯丙基硅烷与硝酸铈铵的氧化闭环

  摘要：

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86650-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl (3-trimethylsilyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated skipped diene synthesis. Application to the melon fly pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a007

文献信息

• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• WILSON, STEPHEN R.;ZUCKER, PAUL A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4682-4693
  作者：WILSON, STEPHEN R.、ZUCKER, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-mediated skipped diene synthesis. Application to the melon fly pheromone
  作者：Stephen R. Wilson、Paul A. Zucker

  DOI：10.1021/jo00255a007

  日期：1988.9
• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。