2-[Benzyl-[[hydroxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]methyl]amino]acetic acid | 1309656-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-[[hydroxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]methyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[benzyl-[[hydroxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1309656-38-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 482.473
• InChiKey: OMOXMLNELWFFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-[[hydroxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]methyl]amino]acetic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-{[α-aminobenzyl(hydroxy)phosphoryl]methyl}-N-benzylaminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  非对称双（氨基烷基）次膦酸酯：具有增强的Cu（ii）离子结合力的新配体†

  摘要：

  合成并表征了三种新型的非对称双（氨基烷基）次膦酸L 1 –L 3。对配体配位能力的溶液研究表明，这些化合物形成各种质子化的单和双配合物，其中铜（II）配位是通过氧所支持的氨基的氮原子实现的。来自次膦酸酯单元。电位滴定和全光谱分析阐明了物种分布图和详细的配位模式。结果表明，L 1 –L 3配体是Cu（II）的有效螯合剂。）离子; 将它们的金属结合能力与文献先前所述的结构相关化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c8nj01094c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苄基甘氨酸 、 N-benzyloxycarbonyl-1-amino-1-phenylmethylphosphinic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-[Benzyl-[[hydroxy-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphoryl]methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  导致次膦酸二肽的三组分曼尼希型缩合-氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.037

文献信息

• A three-component Mannich-type condensation leading to phosphinic dipeptides—extended transition state analogue inhibitors of aminopeptidases
  作者：Anna Dziełak、Małgorzata Pawełczak、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.037

  日期：2011.6

  N-Protected α-aminoalkylphosphinic acids bearing a P–H function were found to be novel practical building blocks in three-component condensations with formaldehyde and secondary amines (amino acids). Such Mannich-type N-phosphonomethylation is a common approach for phosphorus acid derived substrates and leads to multifunctional (phosphonic/amino/carboxylic) compounds of diverse relevance. The utility

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。
• Non-symmetrical bis(aminoalkyl)phosphinates: new ligands with enhanced binding of Cu(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Karolina Piasta、Anna Dziełak、Artur Mucha、Elżbieta Gumienna-Kontecka

  DOI：10.1039/c8nj01094c

  日期：——

  characterized. Solution studies on the coordination abilities of the ligands have shown that these compounds form various protonated mono- and bis-complexes, where copper(II) coordination is realized through the nitrogen atom(s) of the amino group(s), supported by oxygen(s) from the phosphinate unit(s). Potentiometric titrations and a full spectroscopic analysis clarified the species distribution profiles

  合成并表征了三种新型的非对称双（氨基烷基）次膦酸L 1 –L 3。对配体配位能力的溶液研究表明，这些化合物形成各种质子化的单和双配合物，其中铜（II）配位是通过氧所支持的氨基的氮原子实现的。来自次膦酸酯单元。电位滴定和全光谱分析阐明了物种分布图和详细的配位模式。结果表明，L 1 –L 3配体是Cu（II）的有效螯合剂。）离子; 将它们的金属结合能力与文献先前所述的结构相关化合物进行了比较。