1-Allyl-1-hydroxy-6-methoxytetralin | 111221-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Allyl-1-hydroxy-6-methoxytetralin
• 英文别名: 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxynaphthalen-1-ol；1-allyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；6-methoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 111221-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LUQQHGSLIBDPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-1-hydroxy-6-methoxytetralin 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及可见光光氧化还原催化的苄基C（sp 3）–H官能化的杂环化†

  摘要：

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。

  DOI：

  10.1039/c9cc04287c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 甲醇 、 indium (III) tris(hexamethyldisilyl) amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-Allyl-1-hydroxy-6-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  可溶性有机铟（III）物种催化酮与硼酸酯的烯丙基化和丁烯酰化

  摘要：

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000097

文献信息

• Barbier allylation of aldehydes and ketones with aluminium and catalytic indium metal: an economical alternative
  作者：Marcelo D. Preite、Hugo A. Jorquera-Geroldi、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.731

  日期：——

  An economical preparative protocol for the Barbier allylation of aldehydes and ketones in DMF, using aluminium foil in the presence of a catalytic amount of indium metal, is reported. All yields obtained are in general similar but slightly lower than those reported for the stoichiometric indium allylation. Aluminium alone failed to give rise to any detectable product.

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。
• Granular Indium Barbier Allylation of Carbonyl Compounds: A More Economical Protocol
  作者：Marcelo Preite、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.1055/s-2006-951529

  日期：——

  A new protocol, amenable to be used in large-scale preparations, using a cheaper form of indium metal and mild warming is reported for the Barbier allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide in N,N-dimethylformamide.

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。
• Catalytic Activation of Pinacolyl Allylboronate with Indium(I): Development of a General Catalytic Allylboration of Ketones
  作者：Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200700899

  日期：2007.8.3
• Suresh Chander Rao, M.; Krishna Rao, G. S., Synthesis, 1987, # 3, p. 231 - 233
  作者：Suresh Chander Rao, M.、Krishna Rao, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• SURESH CHANDER RAO M.; KRISHNA RAO G. S., SYNTHESIS,(1987) N 3, 231-233
  作者：SURESH CHANDER RAO M.、 KRISHNA RAO G. S.

  DOI：——

  日期：——