methyl 3-(5-formylthiophen-2-yl)propanoate | 85326-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-formylthiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(5-formylthiophen-2-yl)propionate
• CAS: 85326-67-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: CXZKRTVZHMXNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-formylthiophen-2-yl)propanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 3-(5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其药物组 合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药或药学上可接受的盐，所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的制备方法，包含所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的组合物和所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的用途。本发明还涉及所述化合物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐及含有所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐的组合物作为GPR40激动剂在制备治疗代谢性病症例如糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN107176944B
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到methyl 3-(5-formylthiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其药物组 合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药或药学上可接受的盐，所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的制备方法，包含所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的组合物和所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的用途。本发明还涉及所述化合物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐及含有所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐的组合物作为GPR40激动剂在制备治疗代谢性病症例如糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN107176944B

文献信息

• Discovery of Potent and Orally Bioavailable GPR40 Full Agonists Bearing Thiophen-2-ylpropanoic Acid Scaffold
  作者：He Li、Qi Huang、Cheng Chen、Bin Xu、He-Yao Wang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01357

  日期：2017.4.13

  The free fatty acid receptor GPR40 is predominantly expressed in pancreatic beta-cells and enhances insulin secretion in a glucose dependent manner. Therefore, GPR40 agonists are possible novel insulin secretagogues with reduced or no risk of hypoglycemia for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). Chemically and structurally diverse GPR40 agonists with high safety are pursued for the clinical development of GPR40-based pharmacotherapeutics. Herein we report our design and discovery of a new chemotype of GPR40 agonists free of the typical phenylpropanoic acid scaffold. The thiophen-2-ylpropanoic acid containing GPR40 modulators functioned as full agonists with high-efficacy response (E-max) and reduced lipophilicity. Significantly, the lead compound in this series, (R)-7k, exhibited more potent in vitro glucose-stimulated insulin secretion and in vivo glucose-lowering effects (10 mg/kg, po) than the GPR40 partial agonist TAK-875, which was once in phase III clinical trials, and high selectivity over the relevant receptors GPR120 and PPAR gamma.
• LAUTENSCHLAEGER, H. -H.;HILBOLL, G.;FRIEHE, H.;ZERENBERG, O.
  作者：LAUTENSCHLAEGER, H. -H.、HILBOLL, G.、FRIEHE, H.、ZERENBERG, O.

  DOI：——

  日期：——