5'-(pyren-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1231178-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5'-(pyren-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-pyren-1-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1231178-18-9
• 化学式: C₂₅H₁₄OS₂
• 分子量: 394.518
• InChiKey: UQHINAFHONHIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 5'-(pyren-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP5700937

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 tributyl(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)stannane 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5'-(pyren-1-yl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/c1cp21714c

文献信息

• Sn- and Pd-Free Synthesis of D-π-A Organic Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells by Cu-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Jiung-Huai Huang、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/cssc.201700421

  日期：2017.5.22

  Abstract<A variety of D–π–A‐type functional organic dyes are facilely synthesized by direct C−H arylation catalyzed by inexpensive copper salts. Under optimized reaction conditions, a broad substrate scope with good functional group compatibility was demonstrated. Based on this synthetic strategy, three new dye sensitizers (CYL‐5–7) were designed and fabricated for use in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Photovoltaic characterization showed that these devices gave open‐circuit voltages of 0.65–0.75 V, short‐circuit currents of 5.90–12.60 mA cm−2, and fill factors of 65.6–76.9 %, corresponding to power conversion efficiencies (PCEs) of 2.95–6.20 %. This work represents the first use of Cu‐catalyzed C−H arylation for a step‐saving, Sn‐free synthesis of precursor dyes for DSSC applications.