3,4-dimethoxy-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzaldehyde | 1242068-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1242068-61-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: MZJCSNSNQNSCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pareitropone 及其类似物的总合成和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了通过酚类硝酸盐的氧化环化合成 pareitropone 的简明合成。使用 TMSOTf 作为添加剂以促进应变 norcaradiene 中间体的轻松形成，可以方便地以高产率获得高度浓缩的多环托油酮。这种合成是模块化的、高效的和可扩展的，突出了自由基阴离子偶联反应在环化反应中的合成效用。这项工作是在 tropolooisoquinoline 生物碱的完全合成的背景下讨论的。还包括几种同系物的制备及其生物活性的简要描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00236
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到3,4-dimethoxy-2-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pareitropone 及其类似物的总合成和细胞毒性评价

  摘要：

  描述了通过酚类硝酸盐的氧化环化合成 pareitropone 的简明合成。使用 TMSOTf 作为添加剂以促进应变 norcaradiene 中间体的轻松形成，可以方便地以高产率获得高度浓缩的多环托油酮。这种合成是模块化的、高效的和可扩展的，突出了自由基阴离子偶联反应在环化反应中的合成效用。这项工作是在 tropolooisoquinoline 生物碱的完全合成的背景下讨论的。还包括几种同系物的制备及其生物活性的简要描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00236

文献信息

• Total Synthesis of Pareitropone via Radical Anion Coupling
  作者：Suk-Koo Hong、Hyeonjeong Kim、Youngran Seo、Sang Hyup Lee、Jin Kun Cha、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol1017849

  日期：2010.9.3

  A concise (9-step) synthesis of the tropoloisoquinoline alkaloid pareitropone has been achieved starting from 2-bromoisovanillin. The key step features oxidative cyclization of a readily available phenolic nitronate for the convenient construction of the fused tropone ring. This work underscores the synthetic utility of intramolecular oxidative coupling reactions of phenolic nitronates.