[(R)-6-(3,5-dioxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-1-methyl-5-oxo-hexyl]carbamic acid tert-butyl ester | 929119-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-6-(3,5-dioxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-1-methyl-5-oxo-hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-7-[(1R,3aS,5aS,9aR,9bR)-3,5-dioxo-2,3a,4,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl]-6-oxoheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 929119-02-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: TXFBVDKYEDNHIZ-BUPVZRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-6-(3,5-dioxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-1-methyl-5-oxo-hexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3aS,5aS,9aR,9bR)-1-[[(2R)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl]methyl]-2,3a,4,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Galbulimima Alkaloid 13 and (+)-Himgaline

  摘要：

  The stereoselective syntheses of (+)-himgaline (1) and (+)-GB13 (2) are described. Important diastereoselective bond constructions include an intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Michael addition, and an intramolecular enamine aldol addition.

  DOI：

  10.1021/ja0684996
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-6-(5-hydroxy-3-oxo-2,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-1-methyl-5-oxo-hexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(R)-6-(3,5-dioxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-1-methyl-5-oxo-hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Galbulimima Alkaloid 13 and (+)-Himgaline

  摘要：

  The stereoselective syntheses of (+)-himgaline (1) and (+)-GB13 (2) are described. Important diastereoselective bond constructions include an intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Michael addition, and an intramolecular enamine aldol addition.

  DOI：

  10.1021/ja0684996