1-(α-chloroacetyl)-4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecane | 98704-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(α-chloroacetyl)-4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecane
• 英文别名: N-chloroacetyl-aza-18-crown-6；2-chloro-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)ethanone
• CAS: 98704-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₆ClNO₆
• 分子量: 339.817
• InChiKey: NUKQWCYXYUYWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-chloroacetyl)-4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecane 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(3',3'-Dimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-1'-yl)-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alkali-metal cation recognition induced isomerization of spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a crown ring as a recognition site: multifunctional artificial receptors

  摘要：

  Spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a monoaza-crown ring were synthesized. Isomerization of these compounds to the open colored merocyanines was induced by recognition of alkali-metal cations and the selectivity of the coloration was found to be governed by several factors: (1) the size of the crown ring, (2) the position of recognition, (3) electric properties of both the complexed cations and the merocyanine dipoles, and (4) the length of the alkyl chains connecting the spirobenzopyran units and the crown units. The spirobenzopyrans represent rationally designed multifunctional artificial receptors for alkali-metal cations.

  DOI：

  10.1021/jo00046a019
• 作为产物：
  描述：

  氮杂-18-冠醚-6 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-(α-chloroacetyl)-4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  大环Gd3 +复合体与垂体冠醚设计用于结合两性离子神经递质。

  摘要：

  合成了一系列的Gd 3+配合物，表现出对两性离子氨基酸神经递质的弛豫响应。该设计概念涉及1）带正电荷且配位不饱和的Gd 3+螯合物与神经递质的羧酸根之间的对位相互作用，以及2）附着在螯合物上的氮杂冠醚与神经递质的氨基之间的对位相互作用。螯合物在连接连接Ln 3+离子和冠醚的cycln-type大环的连接子的性质和长度上不同。配合物是一水合物，但它们显示出高质子弛豫度（高达7.7 m M -1  s -1在60 MHz，310 K时），这是由于分子缓慢滚动引起的。通过1 H弛豫滴定法测定Gd 3+络合物，并通过在pH 7.4的Eu 3+和Tb 3+类似物上进行发光测量，监测与神经递质的三元络合物的形成。在Eu 3+上的发光寿命测量结果表明，在神经递质结合上观察到的显着弛豫度降低（≈80％）与水合数的降低有关。复合体。这些复合物显示出对毫摩尔范围内的氨基酸神经递质的亲和力，可适合于对突触释放的

  DOI：

  10.1002/chem.201500542

文献信息

• “Crowned” Fe4S4 Clusters as Electrochemical Metal Ion Sensors
  作者：Robertus J. M. Klein Gebbink、Stephen I. Klink、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<253::aid-ejic253>3.0.co;2-m

  日期：2000.2

  reduction potential (modulation effect) and to larger current responses (promotion effect). The magnitude of the modulation effects is determined by the binding affinity of the metal ions in the crown ether ligands, and by the distance between bound metal ions and the redox active cluster core. Variation of the linker between the cluster core and the metal ion binding site resulted in cluster compounds with

  合成并表征了一系列 Fe4S4 簇化合物 I、III 和 V，其中立方簇核附加有四个冠醚硫醇盐配体，而 II 和 IV 带有没有冠醚部分的硫醇盐配体。这些化合物的光谱和电化学性质由硫醇盐配体的电子性质决定。仅在 III 的情况下，使用非常短的 α-硫代乙酰基接头将冠醚配体连接到簇核心，观察到配体的构象自由度受到限制。对碱金属和碱土金属离子（Li+、Na+、K+、Mg2+ 和 Ba2+）对簇化合物可逆 2-/3- 还原的影响进行了详细的电化学研究。在冠醚附加簇 I、III 和 V 的情况下，添加这些金属离子会导致阳极位移，即还原电位（调制效应）的正方向和更大的电流响应（促进效应）。调制效应的大小取决于冠醚配体中金属离子的结合亲和力，以及结合金属离子与氧化还原活性簇核之间的距离。簇核心和金属离子结合位点之间的接头的变化导致簇化合物对例如I和III的K+和Ba2+具有几乎相反的选择性。对于发现的化合物
• A Simple, Regioselective Synthesis of 1,4-Bis(<i>tert</i>-butoxycarbonylmethyl)- tetraazacyclododecane
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1021/jo026436+

  日期：2003.4.1

  A convenient synthetic route to 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)tetraazacyclododecane (cyclen) (1) with high yield and excellent regioselectivity is described. Compound 1 reacted with a range of functionalized alkyl halides under two reaction conditions to give mono-N-alkylated 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)tetraazacyclododecane (2-9) in good yield.

  描述了一种方便的合成路线，该路线具有高收率和优异的区域选择性，从而可以合成1,4-双（叔丁氧基羰基甲基）四氮杂环十二烷（环）（1）。化合物1在两个反应条件下与一系列官能化的烷基卤反应，以高收率得到单-N-烷基化的1，4-双（叔丁氧基羰基甲基）四氮杂环十二烷（2-9）。
• Solution studies of trimetallic lanthanide luminescent anion sensors: towards ratiometric sensing using an internal reference channel
  作者：Sally E. Plush、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b805610b

  日期：——

  Luminescent europium and terbium complexes and a mixed Eu(III)–Tb(III) complex were prepared, each with three macrocycles coordinating to a single lanthanide ion to form a trimetallic system, and can be used for the ratiometric sensing of anions in the case of the mixed complex.

  制备了发光的and和ter配合物以及Eu（III）-Tb（III）的混合配合物，每种配合物具有三种大环 与单个镧系元素离子配位以形成三金属体系，在混合配合物的情况下，可用于比例感测阴离子。
• Alkali metal recognition induced isomerization of spiropyrans
  作者：Masahiko Inouye、Masaru Ueno、Teijiro Kitao、Kikuo Tsuchiya

  DOI：10.1021/ja00180a051

  日期：1990.11

  We report herein the preliminary results obtained for spiropyrans 4 bearing a monoaza-crown ring (1) as a recognition site, of which isomerization to the colored merocyanines (2) is induced by recognition of alkali-metal cations. This new type of chromoionophore is conceptually different from the crown ether dyes so far synthesized, because in the latter cases, the absorption bands of chromophores

  我们在此报告了对带有单氮杂冠环 (1) 作为识别位点的螺吡喃 4 获得的初步结果，通过识别碱金属阳离子诱导其异构化为有色部花青 (2)。这种新型的发色离子团在概念上与迄今为止合成的冠醚染料不同，因为在后一种情况下，发色团的吸收带仅因阳离子的络合而移动
• Nicotinic acid lariat ethers: syntheses, complexation, and reduction
  作者：George R. Newkome、Charles R. Marston

  DOI：10.1021/jo00222a011

  日期：1985.11