(6-Chloro-5-nitroso-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester | 91704-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-Chloro-5-nitroso-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 91704-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 340.807
• InChiKey: MJMOIPKAAURCQM-NLBOEYJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (6-Chloro-5-nitroso-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester 在 1,3,5-三甲基吡唑 、 HCl-buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {5-[(Z)-Hydroxyimino]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-(1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通用的α-D-紫杉醇C的全合成

  摘要：

  从二聚丙烯醛（每种对映异构体的总产率为25％到30％）开始，已经开发了一种方便的甲基α-D-purpurosaminideC合成方法。关键步骤是有效分离中间非对映异构胺和2-氧亚氨基-α-己吡喃糖苷的立体定向还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90091-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (6-Chloro-5-nitroso-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通用的α-D-紫杉醇C的全合成

  摘要：

  从二聚丙烯醛（每种对映异构体的总产率为25％到30％）开始，已经开发了一种方便的甲基α-D-purpurosaminideC合成方法。关键步骤是有效分离中间非对映异构胺和2-氧亚氨基-α-己吡喃糖苷的立体定向还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90091-7