β-(N-benzyl)triazolylalanine | 139151-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(N-benzyl)triazolylalanine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(1-benzyltriazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 139151-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: DTGYFIBILOKBCR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N-benzyl)triazolylalanine 在 硼烷铵络合物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147482

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到β-(N-benzyl)triazolylalanine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147482

  摘要：

  公开号：

文献信息

• l-Type amino acid transporter 1 activity of 1,2,3-triazolyl analogs of l-histidine and l-tryptophan
  作者：Colton Hall、Hannah Wolfe、Alyssa Wells、Huan-Chieh Chien、Claire Colas、Avner Schlessinger、Kathleen M. Giacomini、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.033

  日期：2019.8

  A series of 1,2,3-triazole analogs of the amino acids l-histidine and l-tryptophan were modeled, synthesized and tested for l-type amino acid transporter 1 (LAT1; SLC7A5) activity to guide the design of amino acid-drug conjugates (prodrugs). These triazoles were conveniently prepared by the highly convergent Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (Click Chemistry). Despite comparable predicted binding modes

  一系列的氨基酸的1,2,3-三唑类似物升-组氨酸和升色氨酸进行建模，合成并测试了升型氨基酸转运体1（LAT1; SLC7A5）活性，以指导氨基酸-的设计药物偶联物（前药）。这些三唑可通过高度收敛的Huisgen 1,3-偶极环加成法（点击化学）方便地制备。尽管预测了可比的结合方式，但是三唑相对于其天然氨基酸对应物通常显示出降低的细胞摄取和LAT1结合能力。这些三唑的结构活性关系（SAR）数据对使用氨基酸前药或LAT1抑制剂治疗癌症和脑部疾病具有重要意义。
• “Click to Chelate”:  Synthesis and Installation of Metal Chelates into Biomolecules in a Single Step
  作者：Thomas L. Mindt、Harriet Struthers、Luc Brans、Todor Anguelov、Christian Schweinsberg、Veronique Maes、Dirk Tourwé、Roger Schibli

  DOI：10.1021/ja066779f

  日期：2006.11.1

  Click chemistry has been employed for the assembly of novel and efficient triazole-based multidentate chelating systems while simultaneously attaching them to molecules of biological interest. The "click-to-chelate" approach offers a powerful new tool for the modification of (bio)molecules with metal chelators for potential diagnostic and therapeutic applications.
• Losilkina, V.I.; Sokolov, V.I., Doklady Chemistry, 1991, vol. 320, # 1-3, p. 243 - 245
  作者：Losilkina, V.I.、Sokolov, V.I.

  DOI：——

  日期：——