(E)-2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(methylsulfonyl)-D-threo-hex-2-enitol | 1193091-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(methylsulfonyl)-D-threo-hex-2-enitol
• CAS: 1193091-96-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈S
• 分子量: 466.552
• InChiKey: LXCMVKJQMBHQMQ-BXNLWKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(methylsulfonyl)-D-threo-hex-2-enitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-azido-2,4,5-trideoxy-1,3-bis-O-(4-methoxybenzyl)-D-erythro-hex-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  7-Aza-和 7-Thiasphingosines 的合成，以及它们与鞘氨醇激酶和 T 细胞相互作用的评价

  摘要：

  7-oxasphingosine (3) 和 7-oxaceramide (4) 的合成通过从 4-甲氧基苄基保护的 d-半乳醛 9 开始得到改进。鞘氨醇类似物 5-7 和 24 通过叠氮醇 13 合成。7 -thiasphingosine 5 对鞘氨醇激酶 (SPHK) 的两种同工型的底物都比鞘氨醇差，但对 SPHK2 表现出轻微的偏好。砜 6 和 7-氮杂化合物 7 和 24 没有被 SPHK1 或 SPHK2 磷酸化，并且当由人类 CD1d 转染的抗原呈递细胞呈递时，5-7 和 24 没有激活不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞克隆(APC) 或板结合的人类 CD1d。只有与板结合重组 CD1d 相关的 7 和 24 阻止了α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer）对 iNKT 细胞的刺激。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(methylsulfonyl)-D-threo-hex-2-enose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-2,3-dideoxy-4,6-bis-O-(4-methoxybenzyl)-5-O-(methylsulfonyl)-D-threo-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  7-Aza-和 7-Thiasphingosines 的合成，以及它们与鞘氨醇激酶和 T 细胞相互作用的评价

  摘要：

  7-oxasphingosine (3) 和 7-oxaceramide (4) 的合成通过从 4-甲氧基苄基保护的 d-半乳醛 9 开始得到改进。鞘氨醇类似物 5-7 和 24 通过叠氮醇 13 合成。7 -thiasphingosine 5 对鞘氨醇激酶 (SPHK) 的两种同工型的底物都比鞘氨醇差，但对 SPHK2 表现出轻微的偏好。砜 6 和 7-氮杂化合物 7 和 24 没有被 SPHK1 或 SPHK2 磷酸化，并且当由人类 CD1d 转染的抗原呈递细胞呈递时，5-7 和 24 没有激活不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞克隆(APC) 或板结合的人类 CD1d。只有与板结合重组 CD1d 相关的 7 和 24 阻止了α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer）对 iNKT 细胞的刺激。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900039