2-({2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline | 1224635-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-({2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline
• CAS: 1224635-24-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: GCYQEXLYIQEFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内炔烃环异构化级联反应：由苯胺取代的二乙炔直接合成芳基环[ a ]咔唑

  摘要：

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900880
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline 、 4-乙炔基苯甲醚 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2-({2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内炔烃环异构化级联反应：由苯胺取代的二乙炔直接合成芳基环[ a ]咔唑

  摘要：

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900880

文献信息

• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。