5-(p-Nitrophenyl)-2-pent-4-yn-1-ylpyrimidine | 126215-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(p-Nitrophenyl)-2-pent-4-yn-1-ylpyrimidine
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-2-pent-4-ynylpyrimidine
• CAS: 126215-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: BIFDOBJZMMAMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Nitrophenyl)-2-pent-4-yn-1-ylpyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6,7-dihydro-3-p-nitrophenyl-5H-1-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0
• 作为产物：
  描述：

  DNPM 、 chlorhydrate d'hexyn-5-yl amidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5-(p-Nitrophenyl)-2-pent-4-yn-1-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0

文献信息

• STOLLE, WERNER A. W.;FRESSEN, AUGUST E.;MARCELIS, ANTONIUS T. M.;VAN, DER+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2411-2416
  作者：STOLLE, WERNER A. W.、FRESSEN, AUGUST E.、MARCELIS, ANTONIUS T. M.、VAN, DER+

  DOI：——

  日期：——