2,3-dihydro-4-methyl-9-nitro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 252898-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methyl-9-nitro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-9-nitro-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4-methyl-9-nitro-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 252898-39-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01872967
• 分子量: 219.2
• InChiKey: QXJIZBSAEXMJRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methyl-9-nitro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-9-nitro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于3-硝基-1,2-苯二胺与乙酰乙酸乙酯的反应。缩合二氢二氮杂酮

  摘要：

  3-硝基1,2-苯二胺与乙酰乙酸乙酯在沸腾的二甲苯中缩合得到两个异构体2,3-二氢-4-甲基-9-硝基和2,5-二氢-4-甲基-6-硝基-1 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮，9-硝基衍生物热重排产物N-异丙烯基-4-硝基苯并咪唑酮和非环状乙酰乙酰胺衍生物。在室温下，这些反应物得到2，3-二氢-2-乙氧基羰基-甲基-2-甲基-4-硝基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360430
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-硝基邻苯二胺 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2,3-dihydro-4-methyl-9-nitro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于3-硝基-1,2-苯二胺与乙酰乙酸乙酯的反应。缩合二氢二氮杂酮

  摘要：

  3-硝基1,2-苯二胺与乙酰乙酸乙酯在沸腾的二甲苯中缩合得到两个异构体2,3-二氢-4-甲基-9-硝基和2,5-二氢-4-甲基-6-硝基-1 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮，9-硝基衍生物热重排产物N-异丙烯基-4-硝基苯并咪唑酮和非环状乙酰乙酰胺衍生物。在室温下，这些反应物得到2，3-二氢-2-乙氧基羰基-甲基-2-甲基-4-硝基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360430

文献信息

• Synthesis of novel annelated systems based on the interaction and reactivity estimation of amino-1,5-benzodiazepin-2-ones with dimethyl-2-oxoglutaconate
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Ausra Vektariene、Lidija Kosychova、Algirdas Klimavicius、Algirdas Palaima、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1002/jhet.226

  日期：2009.11

  substituted tetracyclic 4H‐[1,4]diazepino[3,2,1‐hi]pyrido[4,3,2‐cd]indole and tricyclic 1H‐[1,4]diazepino[2,3‐g] or [2,3‐h]quinoline derivatives were prepared from 7‐ (or 8, or 9)amino‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones by the Doebner–von Miller quinoline synthesis. The structure of the cyclized products depends on the position of the primary amino group and on the substituents of the diazepine ring of the starting

  多个取代的四环4 H- [1,4]二氮杂[3,2,1- hi ]吡啶基[4,3,2- cd ]吲哚和三环1 H- [1,4]二氮杂[2,3-通过Doebner-von Miller喹啉合成方法，由7-（或8或9）个氨基-1,5-苯并二氮杂-2--2-酮制备g ]或[2,3- h ]喹啉衍生物。环化产物的结构取决于伯氨基的位置和起始化合物的二氮杂ring环的取代基。通过在密度泛函理论（DFT）的理论水平上计算分子表面上的平均局部电离能，可以估算反应的区域化学结果。J.杂环化​​学，（2009）。