[(2S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 637000-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 637000-44-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅SSi₂
• 分子量: 488.836
• InChiKey: NIQHFUPJHHOONJ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [(2S)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013

文献信息

• Absolute stereochemistry of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus, Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Souichi Kawamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.136

  日期：2003.11

  The absolute stereochemistry of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti, Trichurus terrophilus, was determined as 5R,6R,7S,9R, and 6′S on the basis of synthesis of diastereomers of two fragments of 1 in optically active forms, and comparison of their spectral and optical data with those of natural specimens.

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。