1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-morpholinomethanesulfonamide | 1606177-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-morpholinomethanesulfonamide
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-N-morpholin-4-ylmethanesulfonamide
• CAS: 1606177-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: YFXCWOPWXZMNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二氧化硫 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-morpholinomethanesulfonamide 、 2-(allyloxy)-N-morpholinobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Aminosulfonylation of Diaryliodonium Salts with Sulfur Dioxide and Hydrazines
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201601341

  日期：2017.4.17

  three‐component synthesis of N‐aminosulfonamides starting from diaryliodonium salts, hydrazines and sulfur dioxide is reported. This reaction proceeds under mild conditions at room temperature and is driven by visible light. A simple bisulfite salt can be used as a readily available and easy‐to‐handle sulfur dioxide source. Mechanistic studies support a catalytic photoredox pathway with the diaryliodonium

  据报道，从二芳基碘鎓盐，肼和二氧化硫开始，光氧化还原催化的N-氨基磺酰胺的三组分合成。该反应在室温下在温和条件下进行，并由可见光驱动。可以使用简单的亚硫酸氢盐作为易于获得且易于处理的二氧化硫源。机理研究支持以二芳基碘鎓盐为芳基自由基的便捷来源的催化光氧化还原途径。
• Metal-Free Aminosulfonylation of Aryldiazonium Tetrafluoroborates with DABCO⋅(SO₂)₂and Hydrazines
  作者：Danqing Zheng、Yuanyuan An、Zhenhua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201309851

  日期：2014.2.24

  The coupling of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO⋅(SO2)2, and hydrazines under metal‐free conditions leads to the formation of aryl N‐aminosulfonamides. The reaction proceeds smoothly at room temperature and shows broad functional‐group tolerance. A radical process is proposed for this transformation.

  四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2和肼在无金属条件下的偶联导致形成芳基N-氨基磺酰胺。反应在室温下平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。为此，提出了一个彻底的过程。
• Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides through insertion of sulfur dioxide
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc05401f

  日期：——

  A three-component reaction of 2-(allyloxy)anilines, sulfur dioxide and hydrazines under mild conditions is developed, which gives rise to 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides in good yields. This radical process involves an intramolecular 5-exo-cyclization and insertion of sulfur dioxide.

  开发了一种在温和条件下进行的三组分反应，反应物为2-(烯丙氧基)苯胺、二氧化硫和肼，能够高产率地生成1-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲磺酰肼。这一自由基过程涉及分子内5-exo-环化和二氧化硫的插入。