3-碘-4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 150016-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (3Z)-3-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-iodo-4-phenyl-3-buten-2-one；(Z)-3-iodo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 150016-65-2
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: RIZYGHRCPDQBNV-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 2-methyl-3-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-2-one 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-碘-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α碘α，β不饱和酮的α -甲硅烷基- α，β不饱和酮与ICl的或IClAlCl的反应的合成3

  摘要：

  处理α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮，可以容易地制备为区域和立体定义的化合物，收率较高，为2当量。ICl或一个当量。ICl和AlCl 3各自以高收率提供相应的α-碘-α，β-不饱和烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00635-8

文献信息

• New synthetic applications of organotin compounds: synthesis of stereodefined 2-iodo-2-alkenones, 2-substituted (E)-2-alkenones and 2-methyl-2-cycloalkenones
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Donatella Ciucci、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81297-7

  日期：1993.5

  product, (E)-13f with the compound derived from methyl transfer, (E)-13e. The couplings involving (Z)-8a, (Z)-8b, (Z)-8c and (Z)-8d proceeded with clean retention of stereochemistry, but the Pd-catalyzed reaction between (E)-8c and SnMe4 afforded a stereoisomeric mixture of 13e. On the contrary, the coupling between (E)/(Z)-8b and SnMe4 produced stereoisomerically pure (E)-13c. Two 2-iodo-2-cycloalkenones

  3-碘-3-壬烯-2-酮，8a，2-碘-1-苯基-2-辛烯-1-酮，8b，2-碘-1,3-二苯基-2-丙烯-1的立体异构混合物-one 1c（8c）和（Z）-3-io-4--4-苯基-3-buten-2-one（8d）已通过包含相应Pd催化的相应1-炔基之间反应的反应序列有效合成酮10和Bu 3 SnH，然后进行碘去甲磺酰化。在日光下并使用催化量的I 2进行的立体变异实验表明，Z立体异构体8a，8b和8c可以通过MPLC在硅胶上与相应的E立体异构体分离，以及化合物（Z）-8d比其E立体异构体更稳定。化合物8A-d进行使用C Pd-催化的交叉偶联反应6 ħ 5 SnMe 3，CH 2 CH-SnBu 3和SnMe 4提供有效的路线相应的2-取代的2-烯酮，13。然而，（之间的Pd催化的反应Ž） -图8c和PhSnMe 3得所期交叉耦合产物的混合物（ë） - 13F与甲基转移衍生的化合物，（ë）
• A Convenient Protocol for the α-Iodination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with I₂ in an Aqueous Medium
  作者：Marie Krafft、John Cran

  DOI：10.1055/s-2005-868495

  日期：——

  A variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds undergo α-iodination exclusively, in high yields, with I2 in aqueous THF catalyzed by DMAP and quinuclidine.

  多种环状及非环状的α,β-不饱和羰基化合物，能够专门地在高产率下通过I2在含水THF中经DMAP和奎宁环催化进行α-碘化反应。
• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。
• Direct α-iodination of cycloalkenones
  作者：Carl R. Johnson、Joseph P. Adams、Matthew P. Braun、C.B.W. Senanayake、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91575-2

  日期：1992.2

  The direct preparation of alpha-iodoenones by treatment of enones with I2/pyridine in CCl4 is described.
• Modified stille coupling utilizing α-iodoenones
  作者：Carl R. Johnson、Joseph P. Adams、Matthew P. Braun、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91576-4

  日期：1992.2

  Alpha-lodoenones undergo Pd-catalyzed coupling with alkenyl- and aryltributylstannanes providing an efficient route to the corresponding alpha-substituted enones.