3-(benzyloxymethyl)benzo[f]phthalazin-4(3H)-one | 938045-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)benzo[f]phthalazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(Phenylmethoxymethyl)benzo[f]phthalazin-4-one；3-(phenylmethoxymethyl)benzo[f]phthalazin-4-one
• CAS: 938045-20-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: HZCDTULLVBJKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)benzo[f]phthalazin-4(3H)-one 在 磷酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到benzo[f]phthalazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基甲基-4,5-二氯-3(2H)-吡嗪酮 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-(benzyloxymethyl)benzo[f]phthalazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031

文献信息

• Is samoquasine A indeed benzo[f]phthalazin-4(3H)-one? Unambiguous, straightforward synthesis of benzo[f]phthalazin-4(3H)-one and its regioisomer benzo[f]phthalazin-1(2H)-one
  作者：Katrien Monsieurs、Pál Tapolcsányi、Kristof T.J. Loones、Gábor Neumajer、J.A. Dirk De Ridder、Kees Goubitz、Guy L.F. Lemière、Roger A. Dommisse、Péter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.031

  日期：2007.4

  ring closure reaction via a condensation reaction. 1H NMR data of the synthesized compound allowed to establish that the structure of the natural product samoquasine A is not benzo[f]phthalazin-4(3H)-one, as previously suggested.

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。