(8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-6-[(E)-(R)-2-methyl-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-(E)-ylidene]-hexahydro-indolizin-7-one | 289659-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-6-[(E)-(R)-2-methyl-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-(E)-ylidene]-hexahydro-indolizin-7-one
• CAS: 289659-70-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: LNLWSDNBTFDFJV-XJCZOTBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-6-[(E)-(R)-2-methyl-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-(E)-ylidene]-hexahydro-indolizin-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(6E,7S,8R,8aS)-8-methyl-6-[(E,2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enylidene]-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-tetrahydro-1-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (8R,8aS)-8-Benzyloxy-8-methyl-6-[(E)-(R)-2-methyl-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-en-(E)-ylidene]-hexahydro-indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t