bis(trimethylsilyl) 4-methoxyphenyl(trimethylsiloxy)methylphosphonate | 63694-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) 4-methoxyphenyl(trimethylsiloxy)methylphosphonate
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl) 4-methoxyphenyl(trimethylsil-oxy)methylphosphonate；[bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-methoxyphenyl)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 63694-12-2
• 化学式: C₁₇H₃₅O₅PSi₃
• 分子量: 434.692
• InChiKey: IYFAVUXHHCHKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) 4-methoxyphenyl(trimethylsiloxy)methylphosphonate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(4-methoxyphenyl)(hydroxy)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型官能化芳基取代甲基膦酸和亚甲基二膦酸及其衍生物的合成

  摘要：

  开发了在有效催化剂（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯、氯化锌和碘化镉）存在下，由芳香醛、它们的衍生物和亚磷酸酯方便地合成新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸。

  DOI：

  10.1002/hc.21349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(trimethylsilyl) 4-methoxyphenyl(trimethylsiloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代甲基膦酸和亚甲基二膦酸及其衍生物的合成

  摘要：

  详细阐述了通过芳香醛或其衍生物与亚磷酸酯反应制备新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸的简单而通用的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1736-5

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-trimethylsiloxy-substitutedO-trimethylsilyl alkylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20430

  日期：2008.5

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to various functionalized aldehydes with vinyl, aryl, and heterocyclic fragments is proposed as a convenient method for the synthesis of new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives at mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino groups

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到具有乙烯基、芳基和杂环片段的各种官能化醛上，作为在温和条件下合成新的 1-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基以及这些化合物作为新功能化 1-羟基烷基有机磷酸的重要前体的某些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:352–359, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20430
• SILYL PHOSPHITES V. THE REACTIONS OF TRIS(TRIMETHYLSILYL) PHOSPHITE WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuo Sekine、Isamu Yamamoto、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1977.485

  日期：1977.5.5

  When tris(trimethylsilyl) phosphite (1) was treated with aldehydes, ketones, or α,β-unsaturated aldehydes at room temperature, the 1,2-adducts were obtained in high yields (75–94%). On the other hand, when α,β-unsaturated ketones or ethyl crotonate was used, the 1,4-adducts were obtained in high yields (71–84%). The silylated products were smoothly hydrolyzed to the corresponding phosphonates in almost

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。
• Reactions of aromatic aldehydes and their acetals with phosphorous acid esters
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363216120264

  日期：2016.12
• Reaction of Trimethylsilyl Phosphites with Functionalyzed Aromatic Aldehydes
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、A. V. Maryashkin

  DOI：10.1007/s11176-006-0023-1

  日期：2005.12