(1R,2R)-1-甲基-2-硝基环丙烷 | 15267-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1-甲基-2-硝基环丙烷
• 英文名称: trans-1-methyl-2-nitrocyclopropane
• 英文别名: trans-2-Methyl-1-nitro-cyclopropan；(1R,2R)-1-methyl-2-nitrocyclopropane
• CAS: 15267-24-0
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: HBJYAZQAIKWPFP-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-甲基-2-硝基环丙烷 在 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,1'-dinitro-2,2'-dimethylbicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  一些全取代的1,2-二氨基甲酸酯的结构，合成和性质。寻找硝基环丙基-阴离子衍生物

  摘要：

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650114
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-methyl-3-nitropropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(1R,2R)-1-甲基-2-硝基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一些全取代的1,2-二氨基甲酸酯的结构，合成和性质。寻找硝基环丙基-阴离子衍生物

  摘要：

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650114

文献信息

• Reactions of Conjugated Nitro Olefins with Phosphoranes and with Dimethylsulfoxonium Methylide to Give Ylides and Nitrocyclopropanes, Respectively
  作者：J Asunskis、H Schechter

  DOI：10.1021/jo01267a600

  日期：1968.3
• KAI, YASUSHI;KNOCHEL, P.;KWIATKOWSKI, S.;DUNITZ, J. D.;OTH, J. F. M.;SEEB+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 137-161
  作者：KAI, YASUSHI、KNOCHEL, P.、KWIATKOWSKI, S.、DUNITZ, J. D.、OTH, J. F. M.、SEEB+

  DOI：——

  日期：——