tert-butyl (S)-(1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate | 1035490-58-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1035490-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 255.289
• InChiKey: PXLWDYOUWTYABH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S)-1-(3-fluorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Clinical Candidate M2698, a Dual p70S6K and Akt Inhibitor, for Treatment of PAM Pathway-Altered Cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01087
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇-1-醇盐酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE CARBOXAMIDE AZETIDINES
  [FR] QUINAZOLINE CARBOXAMIDE AZÉTIDINES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的喹唑啉羧酰胺氮杂环化合物，其化学式为(I)，并可用于治疗高增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2012069146A1

文献信息

• Discovery and Optimization of Phosphopantetheine Adenylyltransferase Inhibitors with Gram-Negative Antibacterial Activity
  作者：Colin K. Skepper、Robert J. Moreau、Brent A. Appleton、Bret M. Benton、Joseph E. Drumm、Brian Y. Feng、Mei Geng、Cheng Hu、Cindy Li、Andreas Lingel、Yipin Lu、Mulugeta Mamo、Wosenu Mergo、Mina Mostafavi、Christopher M. Rath、Micah Steffek、Kenneth T. Takeoka、Kyoko Uehara、Lisha Wang、Jun-Rong Wei、Lili Xie、Wenjian Xu、Qiong Zhang、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01861

  日期：2018.4.26

  adenylyltransferase inhibitors (PPAT, CoaD). Following several rounds of optimization two promising lead compounds were identified: triazolopyrimidinone 3 and 4-azabenzimidazole 4. Here we disclose our efforts to further optimize these two leads for on-target potency and Gram-negative cellular activity. Enabled by a robust X-ray crystallography system, our structure-based inhibitor design approach delivered

  在前面的手稿中[Moreau et al。2018，10.1021 / acs.jmedchem.7b01691]我们描述了一个成功的基于片段的铅发现（FBLD）策略用于细菌磷酸泛酰腺苷酰转移酶抑制剂（PPAT，COAD）的发现。经过几轮优化，确定了两个有前途的先导化合物：三唑并嘧啶酮3和4-氮杂苯并咪唑4。在这里，我们公开了我们的工作，以进一步优化针对靶点效力和革兰氏阴性细胞活性的这两种线索。借助强大的X射线晶体学系统，我们基于结构的抑制剂设计方法可提供具有比其各自片段起始点大4–5个数量级的生化潜能的化合物。通过对细菌渗透性和理化性质的观察指导其他优化，这最终导致鉴定出具有针对野生型大肠杆菌的细胞活性的PPAT抑制剂。
• Synthesis of Chiral Tryptamines via a Regioselective Indole Alkylation
  作者：Jens Wolfard、Jie Xu、Haiming Zhang、Cheol K. Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02335

  日期：2018.9.7

  developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with chiral cyclic sulfamidates almost exclusively at the C3-position of indole to form a variety of α- and/or β-substituted chiral tryptamines in good yield with excellent regioselectivity. The utility of this simple alkylation process has been demonstrated with the practical synthesis of two biologically active targets

  已经开发了从简单的未保护的吲哚实际合成手性色胺的方法。在CuCl存在下用MeMgCl制备的吲哚亲核试剂几乎只在吲哚的C 3-位与手性环状氨基磺酸盐反应，以高收率和优异的区域选择性形成各种α-和/或β-取代的手性色胺。通过从相应的吲哚起始原料开始的三个步骤完成的两种生物活性靶标西帕加明和TIK-301的实际合成，证明了这种简单烷基化方法的实用性。
• Novel Amino Azaheterocyclic Carboxamides
  申请人：Sutton Amanda E.

  公开号：US20120046269A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides novel substituted amino azaheterocyclic carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了根据式(I)的新型取代氨基杂环羧酰胺化合物，其制备和用于治疗增生性疾病，如癌症。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• Amino azaheterocyclic carboxamides
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09040560B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The invention provides novel substituted amino azaheterocyclic carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了一种新型的取代氨基杂氮杂环羧酰胺化合物，其化学式为（I），以及它们的制备方法和用于治疗过度增殖性疾病，如癌症的用途。