| 1613504-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1613504-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 376.378
• InChiKey: CBEUTYOWJKFWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、およびその利用

  摘要：

  提供可用于可视化生物体内TRPA1的化合物。所述化合物可由以下式（1）或式（2）表示，或其盐。（其中，R1和R2代表带有放射性同位素的取代基。）【选择图】无

  公开号：

  JP2021116238A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-甲氧基-1H-吲唑 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、およびその利用

  摘要：

  提供可用于可视化生物体内TRPA1的化合物。所述化合物可由以下式（1）或式（2）表示，或其盐。（其中，R1和R2代表带有放射性同位素的取代基。）【选择图】无

  公开号：

  JP2021116238A

文献信息

• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)indazoles as a Novel Class of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists
  作者：Lisa Rooney、Agnès Vidal、Anne-Marie D’Souza、Nick Devereux、Brian Masick、Valerie Boissel、Ryan West、Victoria Head、Rowan Stringer、Jianmin Lao、Matt J. Petrus、Ardem Patapoutian、Mark Nash、Natalie Stoakley、Moh Panesar、J. Martin Verkuyl、Andrew M. Schumacher、H. Michael Petrassi、David C. Tully

  DOI：10.1021/jm401986p

  日期：2014.6.26

  A high throughput screening campaign identified 5-(2-chlorophenyl)indazole compound 4 as an antagonist of the transient receptor potential A1 (TRPA1) ion channel with IC50 = 1.23 μM. Hit to lead medicinal chemistry optimization established the SAR around the indazole ring system, demonstrating that a trifluoromethyl group at the 2-position of the phenyl ring in combination with various substituents at the 6-position of the indazole ring greatly contributed to improvements in vitro activity. Further lead optimization resulted in the identification of compound 31, a potent and selective antagonist of TRPA1 in vitro (IC50 = 0.015 μM), which has moderate oral bioavailability in rodents and demonstrates robust activity in vivo in several rodent models of inflammatory pain.