dimethyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-pyrroledicarboxylate | 114221-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-pyrroledicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O,4-O-dimethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate
• CAS: 114221-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: HMXUKFMEZZIWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  347.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-pyrroledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过杂降冰片二烯作为中间体将取代基从炔烃转移到呋喃和吡咯：β-取代吡咯/呋喃的合成

  摘要：

  介绍了 7-氧杂/氮杂降冰片二烯作为合成中间体用于制备 3/4-取代（β-取代）呋喃/吡咯的用途。该方法在于取代的异降冰片二烯和缺电子四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（iEDDA）环加成，然后通过两个逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应将所得环加合物自发裂解，得到β-取代的呋喃/吡咯。在 29 种杂环的制备中探索了这种串联 iEDDA/rDA/rDA 反应的范围。还描述了直接从异降冰片二烯中间体的炔前体开始的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01145

文献信息

• Transfer of the R1C-N(tBoc)-CR2 unit from 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indoles to dienophiles by Diels-Alder and retro-Diels-Alder reactions
  作者：Chin-Kang Sha、Jenn-Feng Yang、Chin-Jung Chang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00641-7

  日期：1996.5

  Hydrogenation of Diels-Alder Adducts 2a-c and 7a of 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indoles1a-c and DMAD or benzyne induced retro-Diels-Alder reactions to give indole 5 and pyrroles 6a-c or isoindole 9.

  2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚1a-c和DMAD或苯炔引起的狄尔斯-阿尔德反应的狄尔斯-阿尔德加合物2a-c和7a氢化，得到吲哚5和吡咯6a-c或异吲哚9。
• Synthesis and chemistry of N-oxygenated pyrroles: crystal and molecular structure of a highly stable N-hydroxypyrrole 18-crown ether hydrate
  作者：John F. W. Keana、Gwi Suk Heo、Jeffry S. Mann、Faith L. Van Nice、Laszlo Lex、Vaikunth S. Prabhu、George Ferguson

  DOI：10.1021/jo00245a026

  日期：1988.5
• KEANA, JOHN F. W.;HEO, GWI SUK;MANN, JEFFRY S.;VAN, NICE FAITH L.;LEX, LA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2268-2274
  作者：KEANA, JOHN F. W.、HEO, GWI SUK、MANN, JEFFRY S.、VAN, NICE FAITH L.、LEX, LA+

  DOI：——

  日期：——