2-(methoxy(phenyl)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2yl)malononitrile | 1379609-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2yl)malononitrile
• CAS: 1379609-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: VPUFSFGOFFEWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₁₉H₁₄N₂ 、 戊酸钾 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2yl)malononitrile 、 2-(2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的多组分反应：活化烯烃的区域选择性烷氧基烯丙基化及其在连续Fe催化中的应用

  摘要：

  我们在此介绍了一种多功能且广泛适用的活化双键的铁催化的区域选择性烷氧基烯丙基化反应。取代的烯丙基碳酸酯通过与Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBAFe）在30°C下反应转化为相应的σ-烯基Fe络合物。释放的醇盐会生成C-亲核试剂，从而形成一个活化的双键，该C-亲核试剂会以区域选择性的方式被σ-烯基Fe络合物捕获。或者，该醇盐在使经历迈克尔加成的外部前亲核试剂去质子化中用作碱。该方法的特点是宽泛的官能团耐受性，温和的反应条件，较低的催化剂载量和较高的区域选择性，有利于ipso取代产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103009

文献信息

• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。