(4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-5-vinyl-oxazolidin-2-one | 187532-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-5-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187532-03-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 439.648
• InChiKey: KOLJXDZEHQPZCD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-5-vinyl-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R)-3-ethenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3-hydroxy-4-pentene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-5-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o