(E)-ethyl 3-(N-p-toluenesulfonylindol-7-yl)-crotonate | 714269-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(N-p-toluenesulfonylindol-7-yl)-crotonate
• CAS: 714269-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: ATNABJXZMCVFRM-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(N-p-toluenesulfonylindol-7-yl)-crotonate 在 吡啶 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(N-p-toluenesulfonylindol-7-yl)-crotonate
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a