2-(S)-((S)-((N-pivaloyl)amino)pyrrolidine)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1393707-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(S)-((S)-((N-pivaloyl)amino)pyrrolidine)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-((S)-N-(pivaloyl)-pyrrolidin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• CAS: 1393707-80-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: BIAJJMFVHXYLIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl pivaloyl-L-prolinate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(S)-((S)-((N-pivaloyl)amino)pyrrolidine)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  A kinetic method for detecting intramolecular peptide H-bonds

  摘要：

  目前检测肽氢键（PHB）形成的方法是将电荷给体/受体（D/A）放置在参与假定PHB的肽的N-/C-末端。

  DOI：

  10.1039/d1nj03544d

文献信息

• A method for stabilizing the cis prolyl peptide bond: influence of an unusual n→π∗ interaction in 1,3-oxazine and 1,3-thiazine containing peptidomimetics
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Shama Tumminakatti、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.031

  日期：2012.8

  The cis/trans isomer ratios of the Xaa-Pyr (Pyr = pyrrolidine) 3 degrees amide bonds are significantly high (similar to 90% cis) in the novel peptidomimetics where Pyr contains 1,3-oxazine (Oxa) or 1,3-thiazine (Thi) at its 2 position. We find that an unusual n -> pi(i-1)* interaction, selectively stabilizes the cis conformer and the n X n repulsion destabilizes the trans conformer of these molecules. Both these electronic effects oppose the steric effects in the 3 degrees amide bond. The structural requirements for manifestation of these electronic effects are determined. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.