tert-butyl (Z)-(6-(4-methoxyphenoxy)hex-3-en-1-yl)(tosyl)carbamate | 151130-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(6-(4-methoxyphenoxy)hex-3-en-1-yl)(tosyl)carbamate
• CAS: 151130-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 475.606
• InChiKey: JXFCNYGNDORONG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(6-(4-methoxyphenoxy)hex-3-en-1-yl)(tosyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-Benzyl-aziridine-2-carbonyl)-N-[(Z)-6-(4-methoxy-phenoxy)-hex-3-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A

  摘要：

  An 11-step approach to tricyclic compound 42, which contains the alkaloidal nucleus of the marine natural product sarain A (1), has been developed. Pivotal steps in the construction of 42 include stereospecific intramolecular dipolar [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide generated from aziridine 27 to afford bicyclic lactam 28 and a novel intramolecular allylsilane/N-tosyliminium ion cyclication of 41 to produce the tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo00070a035
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (Z)-(6-(4-methoxyphenoxy)hex-3-en-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A

  摘要：

  An 11-step approach to tricyclic compound 42, which contains the alkaloidal nucleus of the marine natural product sarain A (1), has been developed. Pivotal steps in the construction of 42 include stereospecific intramolecular dipolar [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide generated from aziridine 27 to afford bicyclic lactam 28 and a novel intramolecular allylsilane/N-tosyliminium ion cyclication of 41 to produce the tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo00070a035