(-)-(8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone | 130353-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (-)-(8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: (8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-5,12-naphthacene quinone；(8R,9S)-6,8,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 130353-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: PJFAQUJDSYMBSE-BLVKFPJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(+)-(8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-8-methyl-5,12-naphthalenequinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。第八部分 由d-葡萄糖合成9-甲基蒽环酮

  摘要：

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81581-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 air 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (-)-(8S,9R)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,9,11-tetrahydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。第八部分 由d-葡萄糖合成9-甲基蒽环酮

  摘要：

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81581-7

文献信息

• Anthracyclinones. 5. Glucosaccharino-1,4-lactone as a chiral template for the synthesis of new anthracyclinones
  作者：Brigitte Deguin、Jean Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00001a073

  日期：1991.1

  Alkylation of dimethoxybenzene 16 with the chiral aldehyde derivative 14 prepared in six steps from alpha-D-glucosaccharino,1,4-lactone 3 afforded the adduct 17. After suitable transformation of 17, A ring closure was stereoselectively performed using SnCl4 at -70-degrees-C, giving 20. The tetralin-type quinone monoketal 23 obtained from 20 was then condensed with 27, and complete deprotection of anthracyclinones 28 and 29 led to 9-deacetyl-8(R)-hydroxy-9-methyl-4-demethoxydaunomycinone (6). On the other hand, 39, easily obtained from 14, was condensed with leucoquinizarin 31 to give after oxidation, intramolecular Marschalk reaction and benzylic deoxygenation, the corresponding 7-deoxyaglycon 7.
• DEGUIN, BRIGITTE;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 405-411
  作者：DEGUIN, BRIGITTE、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——