N-benzyl-1-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole-2-carboxamide | 1404371-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-methyl-7-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1404371-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: VBJOCJNJDPSABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-isocyanoacetamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-5-氨基恶唑鎓盐的分子内1,3-偶极环加成反应合成顺式-八氢吲哚

  摘要：

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo301600p

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>-Octahydroindoles via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Acyl-5-aminooxazolium Salts
  作者：Corey H. Basch、Jameson A. Brinck、Joaquin E. Ramos、Stephen A. Habay、Glenn P.A. Yap

  DOI：10.1021/jo301600p

  日期：2012.11.16

  products contain 2-amido and 7-hydroxyl substituents. A series of 2-acyl-5-aminooxazoles were prepared in one step. Upon methylation of the oxazole nitrogen atom, the substrates underwent rapid intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with a tethered alkene and, after reduction with excess hydride, produced octahydroindoles with excellent diastereoselectivity. The method allows for the installation

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。