(1R,2S,3S,5S,6R,7R,8S,9R)-3-(hydroxymethyl)-8-phenylmethoxy-4,11,12-trioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecan-6-ol | 251914-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S,6R,7R,8S,9R)-3-(hydroxymethyl)-8-phenylmethoxy-4,11,12-trioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecan-6-ol
• CAS: 251914-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: HVTFQEDJROAPQQ-VQHAGKBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,3S,5S,6R,7R,8S,9R)-3-(hydroxymethyl)-8-phenylmethoxy-4,11,12-trioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecan-6-ol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到[(1R,2S,3S,5S,6R,7S,8S,9R)-6-acetyloxy-8-phenylmethoxy-4,11,12-trioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,2S,3S,5S,6R,7R,8S,9R)-3-(hydroxymethyl)-8-phenylmethoxy-4,11,12-trioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x