(E)-2-(p-bromophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide | 1352241-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2-(p-bromophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
• 英文别名: 3-(4-bromo-benzylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1352241-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: GGDKRBDHFBMDLZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(p-bromophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三乙氧基硅烷 、 sodium hydride 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-4-(4-bromobenzylidene)-7-methyl-8-methylene-2-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-2-(p-bromophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide
  参考文献：
  名称：

  亲电钯催化衣康酰亚胺与重氮盐的迭代芳基化：重复的Matsuda-Heck反应中不同的β-H消除途径

  摘要：

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00627

文献信息

• Enantioselective assembly of 3,3-disubstituted succinimides <i>via</i> three-component reaction of vinyl diazosuccinimides with alcohols and imines
  作者：Haoxuan Yuan、Kemiao Hong、Xiangrong Liu、Yu Qian、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1cc02876f

  日期：——

  An enantioselective three-component reaction of vinyl diazosuccinimdes with alcohols and imines has been realized by a cooperative catalysis of Rh2(OAc)4 and a chiral phosphoric acid, leading to chiral 3,3-disubstituted succinimides in good to high yields with high to excellent enantioselectivity. The generated product with an alkenyl species could be converted to the chiral tricyclic structure under

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。
• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Spiropyrrolizidines and Piperazines through Azomethine Ylide Cycloaddition Reaction
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki、Christopher Golz、Carsten Strohmann

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01399

  日期：2015.9.18

  unexpected regioisomers. Upon treatment of the dipolarophiles with in situ generated azomethine ylides from l-proline or acenaphthenequinone, formation of spiroadducts and unusual polycyclic fused piperazines through a stepwise [3 + 3] cycloaddition pathway is observed. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by several X-ray diffraction studies. Some of these compounds exhibit extensive

  通过（E）-3-芳基-1-苯-1-苯基-吡咯烷-2,5-二酮，1-脯氨酸和环酮1 H-吲哚-2,3-二酮（靛红），茚并喹喔啉-11-one和啶醌。我们公开了一些螺环化合物的前所未有的异构化，从而导致了新的spirooxindolepyrrolizidines家庭。此外，这些环加合物经历了逆向1，3-偶极环加成反应，产生了意想不到的区域异构体。处理后的dipolarophiles与原位产生从甲亚胺叶立德升-脯氨酸或烯醌，通过逐步的[3 + 3]环加成途径形成了螺旋藻和不寻常的多环稠合哌嗪。这些N-杂环的立体化学已经通过一些X射线衍射研究得到证实。这些化合物中的一些在结晶状态下显示出广泛的氢键。为了启发[3 + 2]环加成反应的区域选择性和立体选择性，使用DFT方法在B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行了计算。发现该反应在动力学控制下。
• A strategic approach to the synthesis of functionalized spirooxindole pyrrolidine derivatives: in vitro antibacterial, antifungal, antimalarial and antitubercular studies
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Jignesh Priyakant Raval、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki、Dhanji Rajani

  DOI：10.1039/c4nj01008f

  日期：——

  A series of spirooxindole pyrrolidine derivatives has been synthesized and evaluated for theirin vitrobiological activities. The observed regio- and stereoselectivity of the cycloaddition reaction has been rationalized using DFT calculations.

  一系列的螺环氧吲哚吡咯烷衍生物已被合成并评估其体外生物活性。环加成反应的观察到的区域和立体选择性已经通过DFT计算得到了合理解释。