dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)fumarate | 7022-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(phenyl(methyl)amino)-2-butenedioate；dimethyl (Z)-2-(N-methylanilino)but-2-enedioate
• CAS: 7022-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MKZNTKZQCZRCQA-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.25h， 以99%的产率得到dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和炔烃通过部分或完全NO引入的化学选择性硝基化

  摘要：

  环加成反应已被广泛研究，并为合成环状化合物提供了有效的策略。传统上，反应伙伴被广泛地掺入环状产物中而不会断裂。从不同的角度来看，如果在这种环加成反应中涉及通过化学键裂解的某些片段化，它将改变组装顺序并实现更多的产物多样性。在这里，我们报告通过部分或完全的NO自由基结合苯胺和炔烃的化学选择性亚硝基化。多个C–N键，意外的C–N键和N = O键断裂的形成使该片段性环加成反应成为2,5,2-二氢恶唑，1 H -1,2,3-三唑2-氧化物的有效方法或喹喔啉N-氧化物。在露天，无金属和温和条件下的简便操作使该协议特别实用且有吸引力。还进行了一系列的机理研究和密度泛函理论计算，这有助于解释零碎或完整的NO掺入过程，拓宽了新反应发现的领域。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.008

文献信息

• A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Marzieh Sadatshahabi、Kamal Alimohammadi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c1gc15625j

  日期：——

  The stereoselective formation of C–O, C–S and C–N bonds by the reaction of phenols, thiols and amines with activated alkynes is described. The reactions are successfully conducted in water with excellent yields at room temperature. The lack of organic solvent use in the work-up procedure, the short reaction time and the environmentally benign mild reaction conditions are advantages of this method.

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。
• KUZMINA, N. YA.;PETROV, M. L.;PETROV, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2511-2517
  作者：KUZMINA, N. YA.、PETROV, M. L.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——