2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 134276-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 134276-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: DVHKONALAPNMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦促进环丙基酮的开环/再循环以获得氢芴酮

  摘要：

  活化环丙烷的环重组转化通常在酸性条件下实现。这封信描述了设计的环丙基酮的第一个无酸和路易斯碱介导的级联开环/再环化以获得四氢芴酮。我们合理地将膦的亲核特性与电子偏压环丙烷融合，合成了几种新类别的氢芴酮。我们还展示了该产品在获得高功能化分子支架方面的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00481
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01400f

文献信息

• C2-Symmetrical Bipyridyldiols as Promising Enantioselective Catalysts in Nozaki-Hiyama Allylation
  作者：Xin-Ren Huang、Xin-Hong Pan、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100023

  日期：2011.8

  Several new chiral bipyridyldiol ligands that promote the chromium-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 99% ee were synthesized. The chromium-catalyzed allylation of aldehydes using ligands 4 and 4a in the presence of chromium(III) chloride and allyl chloride provided the highest enantioselectivity.

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。
• Assessment of the regioselectivity in the condensation reaction of unsymmetrical o -phthaldialdehydes with alanine
  作者：Agathe C.A. D'Hollander、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.035

  日期：2018.1

  context of the use of o-phthaldialdehydes that contain additional substituents in the aromatic ring leading to a detailed analysis of the regioselectivity of the reaction. Eleven monosubstituted o-phthaldialdehydes were synthesised and reacted with alanine. The regioselectivity observed across the eleven substrates led to the design of a disubstituted substrate that reacted with very high control. A gram-scale

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。
• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: control of the diastereoisomer excess in the synthesis of axially chiral biaryls: a synthesis of (–)-ancistrocladinine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39910000278

  日期：——

  control the diastereoisomeric excess in the reactions of 2,6-disubstituted phenyl Grignard reagents with the naphthyloxazoline 2; advantage is taken of the results in a synthesis of the Ancistrocladus alkaloid (–)-ancistrocladinine 19.

  试图描述控制2,6-二取代苯基格氏试剂与萘恶唑啉2反应中非对映异构体过量的因素; 优势的结果是在Ancistrocladus生物碱（-）-ancistrocladinine 19的合成中。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• One-Photon and/or Two-Photon Fluorescent Probe for Sensing Hydrogen Sulfide, Imaging Method of Hydrogen Sulfide Using Same, and Manufacturing Method Thereof
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20160274123A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a one-photon and/or two-photon fluorescent probe for selectively detecting hydrogen sulfide in the human body using a compound including an α,β-unsaturated carbonyl group and an acedan (2-acyl-6-dimethyl-amino-naphthalene) fluorescent material; to an imaging method of hydrogen sulfide in cells using the same; and to a manufacturing method of the fluorescent probe. More specifically, in the fluorescent probe of the present invention, the α,β-unsaturated carbonyl group of the compound selectively binds to hydrogen sulfide, inducing an increase in fluorescence of the acedan fluorescent material. The fluorescent probe according to the present invention can be conveniently synthesized, enables two-photon excitation, and corresponds to a small-molecule probe having stability and low toxicity in the body. In addition, the fluorescent probe according to the present invention can exhibit a fluorescent change by selectively reacting with hydrogen sulfide, thereby imaging the distribution of hydrogen sulfide in cells or tissues, and thus can be useful for a composition for imaging and an imaging method.

  本发明涉及一种用于选择性检测人体内的硫化氢的单光子和/或双光子荧光探针，所使用的化合物包括α，β-不饱和羰基基团和acedan（2-酰基-6-二甲基氨基萘）荧光材料；以及使用相同的细胞中的硫化氢成像方法；以及荧光探针的制造方法。更具体地说，在本发明的荧光探针中，化合物的α，β-不饱和羰基基团选择性地结合硫化氢，诱导acedan荧光材料的荧光增加。本发明的荧光探针可以方便地合成，能够进行双光子激发，并且对体内具有稳定性和低毒性的小分子探针相对应。此外，根据本发明的荧光探针可以通过选择性地与硫化氢反应来展现荧光变化，从而成像细胞或组织中的硫化氢分布，因此可以用于成像组分和成像方法。