4-(diethoxyphosphoryl)-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid | 1332895-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diethoxyphosphoryl)-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 1332895-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂O₅P
• 分子量: 336.272
• InChiKey: FCOYPZPVQDPQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.2 °C
• 沸点：
  446.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethoxyphosphoryl)-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid 在 三甲基溴硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 {4-[(benzyloxy)(methyl)amino]-1-(3,4-difluorophenyl)-4-oxobutyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1-(3,4-difluorophenyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]phosphonate 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(diethoxyphosphoryl)-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q