(E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-one | 1242095-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-one
• CAS: 1242095-78-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SQUOOUZYWWEDMB-GDXASINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对全合成酚醛甾醇F的研究：C6和C7立体中心的立体选择性构建以及A环骨架的形成

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-one 、 4-甲氧基苯酚 在 N,N-二甲基苄胺 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对全合成酚醛甾醇F的研究：C6和C7立体中心的立体选择性构建以及A环骨架的形成

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.026

文献信息

• Studies toward the total synthesis of armatol F: stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton
  作者：Kenshu Fujiwara、Yuta Hirose、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.026

  日期：2010.8

  Armatol F, isolated from the red alga Chondria armata as a polyether triterpene, has a solitary oxepane (A-ring) and a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring). The A-ring features a rare cis-relationship between the hydroxy group at the quaternary carbon C6 and the carbon chain at C7. As part of our program toward the total synthesis of armatol F, a new stereoselective method for the construction of

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。